Com a sílaba inicial “a”, o verbo “acondicionar” quer dizer “embalar ou acomodar (objetos) para transporte” (Exemplo: No caminhão, os funcionários acondicionam a carga.). Com a sílaba inicial “con”, “condicionar” tem a ver com “condição” e significa “dar condição a, tornar dependente de condição” (Exemplo: O cantor condicionou a apresentação dele a um altíssimo cachê.).