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Reese Whiterspoon namorou com Jake Gyllenhaal em 2009, e Taylor Swift teve um relacionamento com o ator em 2011, no entanto, o ex-namorado não foi um empecilho para a amizade das loiras.
De acordo com a Us Weekly, em entrevista ao Today Show, a estrela de Legalmente Loira disse que criou um enorme respeito pela cantora, após cantar algumas músicas dela. No filme Sing, ela emprestará sua voz para uma das personagens principais, a mamãe porca Rosita e cantará Shake it Off.
Para a atriz, cantar música country foi muito mais fácil que cantar um hit pop: Cantar a canção de Taylor foi muito difícil. Aconteceu que eu esbarrei nela enquanto eu estava fazendo o filme e eu fiquei tipo, ‘Eu tenho uma nova apreciação de como você trabalha duro.’ Ela é tipo, ‘Sim, eu trabalho muito duro.